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天然产物mansonone e、f类似物的合成及生物活性研究.pdf
- 天然产物mansonone e、f类似物的合成及生物活性研究
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- 具有邻醌结构的天然产物Mansonone F类似物的合成及生物活性研究
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具有邻醌结构的天然产物Mansonone F类似物的合成及生物活性研究.pdf
- Mansonone(Msn)类化合物是一类具有醌型结构(大部分为邻醌)或其前体的天然产物，主要从梧桐科的MansoniaAltissima和UlmusGlabra的心材中分离得到。这种类型的化合物是天然的植物抗毒素，是植物本身用于对抗外来细菌或真菌感染而自身产生并逐渐积累的一类物质，本身对真菌、细菌有一定的抑制作用，可用于荷兰榆树病(Dutchelmdisease，DED)的治疗。MsnF具有苯并[de]苯并吡喃的结构，该结构新颖，在天然产物中很少见。该化合物已经显示了广泛的生理活性，如抗菌与抗肿瘤活性等。但它在自然界中的含量低，资源十分有限，难以大量获得。我们设计并合成了一系列MsnF的类似物，并研究了它们的生物活性。研究工作主要分为以下几部分：(1)设计合成了具有9-位取代，3-位取代以及C环开环的不同系列的目标化合物，并对它们的抗菌，抗肿瘤及降血氨活性进行研究，并探讨这类化合物的抗菌，抗肿瘤的构效关系。 (2)应用改进的路线合成了一系列的9-取代MsnF类似物。发现在2-取代-1，4-萘酚二乙酸酯的水解过程中，使用具有较大空间位阻的叔丁胺代替碳酸钾和氨水作为碱可大大提高对4-位酯基的选择性。对该路线中获得的5-苄基取代化合物的机理进行详细的探讨。依据该机理，我们设计了一条全新的合成路线，该路线与原路线相比，由于避免了苄基亲核取代产物的产生，总收率得到大幅的提高。另外在9-取代MsnF衍生物及C环开环系列目标化合物的合成中，使用IBX作为制备该类衍生物的氧化剂，获得成功。 (3)对所合成的MsnF衍生物进行抗肿瘤活性的筛选，其中的Ⅰ-G1，Ⅰ-G8，Ⅲ-J2～5，Ⅳ-J4～5，Ⅴ-J2～3，Ⅵ-J2～3，Ⅵ-J6，Ⅷc共14个化合物对CNE2,Glc-82细胞株的细胞毒活性小于5μM，与先导化合物MsnF相比，改造后的衍生物活性有了大幅提高。其中Ⅰ-G1和Ⅷc对耐药细胞株MCF-7/ADR和KBV200敏感。但发现我们所设计的化合物对正常细胞也有一定的杀伤作用。对该类化合物抗肿瘤作用机制的研究发现，Ⅰ-G1可诱导人的白血病细胞调亡。但Ⅰ-G1和Ⅷc对DNA引物酶-多聚酶复合体和DNA端粒酶均无明显的抑酶活性。对DNA的嵌入实验显示，合成的各系列化合物，均无明显的DNA嵌插作用。因此，该类化合物的抗肿瘤活性可能是通过其他作用机制引起的。
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