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有机合成化学
有机合成化学
有机合成化学博士论文
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有机合成化学.ppt
制作冯豫川冯豫川西南民族学院化学与环境保护工程学院 第一章 第二章氧化反应 第三章 还原反应 第四章 有机金属试剂 第五章 杂环化合物的合成 第六章 有机合成与路线设计的基础知识 第七章 分子的拆开
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ZnFe Sn R´OH+Zn-HgClaimensonReductionRR´R´RBr BrR´R RR´ZnMg SmtolueneOOHHOGrinardXRMgetherRMgXR´´ R´
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[理学]有机合成化学 分子骨架构建.pdf
[理学]有机合成化学 分子骨架构建

山东大学化学系

有机合成化学
分子骨架构建

有机分子的合成，大体上可分为分子骨架的构建和 官能团的转换两个方面。其中，分子骨架的构建具有根 本性意义。因为官能团是连接在分子骨架上的，没有骨 架，官能团就失去了依托。 有机分子的骨架，无论是开链的还是环状的，主要是 由碳原子构成的。因此，形成c-c 键的反应是建造分子骨 架的基础。本章主要讨论形成c-c 单键的反应和方法。形 成c-c双键和叁键的消除反应在“有机官能团的转换”一 章中讨论。

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3.1

烃化反应

将烃基直接引入分子的反应称为烃化反应。它是使有机 分子碳原子数增加的重要方法。由于引入的烃基可以是饱和 的、不饱和的、脂肪族的、芳香族的，以及各种取代基和官 能团的，所以，可通过烃化反应获得具有不同结构的有机化 合物。 除芳烃的烃化反应以外，其余烃化反应大多属于sn2反应。 在这类烃化反应中富电子的碳负离子进攻带部分正电荷的烃 化试剂，在形成c-c单键的同时，离去基团脱离中心碳而完 成反应。从碳原子上脱去具有活性的氢原子，是形成碳负离 子的最一般方法。能稳定负电荷的基团可促进这一过程，其 中，羰基用得最为普遍。脱去羰基的-氢质子将形成烯醇负 离子。下面将重点讨论烯醇负离子的形成和反应问题。
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3.1.1

碳负离子的形成

化合物中活泼亚甲基的碳烃化需要首先形成碳负离子。实验证明， 碳负离子的形成是酸碱反应，其难易同活泼亚甲基化合物中活泼 氢的酸性和所用碱的性质有关。活泼氢的酸性越强，形成碳负离 子越容易。这时，所用碱的碱性也无需很强，一般醇的碱金属盐 即可。 活泼亚甲基化物的酸性取决于和它直接连接的吸电子基团的吸电子 效应。这种效应越强，其-氢的酸性越高。吸电子基团一般按下 列顺序使氢原子的活性增高： c6h5-  rso-  -co2r -cn  -so2r  -cor -no2 一般活泼亚甲基化物的酸性很弱，只有那些强吸电子效应的化合物 才可形成比较稳定的碳负离子。 形成碳负离子还需用碱夺取具有活性的氢原子。碱的种类不同，性 质和作用也不同。有些碱是亲核的，有些是非亲核的。只有采用
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