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[化学]Micromonospolide B的全合成研究

浙江大学理学院 博士学位论文 micromonospolide b的全合成研究 姓名:孙梁 申请学位级别:博士 专业:有机化学 指导教师:戴伟民;吴金龙 20090901

浙江大学博士学位论文





复杂天然产物的全合成极大地推动了新方法学和合成策略的发展。天然产 物micromonospolide b是plecomacrolides家族中一个对动物胚胎发育的原肠胚 阶段具有抑制作用的大环内酯,本论文涉及对该复杂分子的全合成研究。 第一章介绍了plecomacrolides家族各类化合物的结构特征、生物活性以及 文献中有关bafilomyin a1的合成策略和路线。bafilomyin a1和micromonospolide

b的大环内酯部分结构相同,本工作提出了利用l,3.二烯-j烯关环复分解反应来
合成目标分子中16.元环内酯的新合成策略。 第二章阐述了文献中构筑bafilomycin al中c21-c23三个相连手性中心的方 法,及具体讨论了本工作合成micromonospolide b中c18-c28片断的路线。该 片断的合成充分利用了abiko反式羟醛缩合、sharpless不对称环氧化、区域选 择性开环等高立体选择性的反应来构筑所需的三
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